ย้อนหลังไปประมาณเกือบ 200 ปี ก่อนนั้นเมื่อแรกสร้างพระบรมมหาราชวัง ในสมัยรัชกาลที่ 1 บริเวณวังข้างด้านใต้หมด เพียงป้อมอนันตคิรีถนนมหาชัย กำแพงพระราชวังหักตรง
ไปทางตะวันตกจนถึงป้อมสัตบรรพต ในระหว่าง กำแพงพระบรมมหาราชวังกับวัดพระเชตุพน มีบ้านเสนาบดีและวังเจ้าคั่นอยู่หลายบริเวณ
ครั้นเมื่อถึงรัชกาลที่ 2 จึงมีการขยายเขตพระราชวังออกไป ในพระราชวังด้านใต้มีที่ว่าง โปรดฯให้ทำสวนปลูกต้นกุหลาบสำหรับเก็บดอกใช้ในราชการ จึงเกิดมีสวนกุหลาบขึ้นในพระราชวังตั้งแต่สมัยรัชกาลที่ 2 เป็นต้นมาและในสมัยรัชกาลที่ 3 โปรดฯให้แบ่งสวนกุหลาบส่วนหนึ่งสร้างคลังศุภรัตน ทำเป็นตึกรูปเก๋งจีน แต่พื้นที่นอกจากสร้างคลังศุภรัตนยังคงเป็นสวนกุหลาบต่อมาอย่างเดิม
ต่อมา ในรัชกาลที่ 4 เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เจริญพระชันษาถึงเวลาจะเสด็จมา ประทับอยู่พระราชวังชั้นนอก แต่พระบรมพระชนกนาถ มีพระประสงค์ที่จะให้เสด็จประทับอยู่ในที่ใกล้พระองค์ จึงโปรดฯให้จัดตำหนักพระราชทาน เป็นที่ประทับของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวที่ ในสวนกุหลาบ ตรงตึกคลังศุภรัตน ซึ่งสร้างไว้ในสมัยรัชกาลที่ 3 และได้เรียกพระตำหนักนี้ว่า พระตำหนักสวนกุหลาบ และหลังจากที่
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เสด็จเถลิงถวัลยราชสมบัติแล้ว ก็โปรดฯ ให้กรมหลวงอดิศรอุดมเดชเสด็จไปประทับอยู่ที่พระ ตำหนักสวนกุหลาบแทนจนออกจากวัง และจากนั้นมาก็ใช้เป็นคลังเก็บของเรื่อยไป
เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จเถลิงถวัลยราชสมบัติแล้ว โปรดฯ ให้เลือกสรรลูกผู้ดีมาฝึกหัด จัดเป็นกรมทหารมหาดเล็กสำหรับรักษาพระองค์ และให้เป็นที่ศึกษาหาความรู้ในราชสำนักสำหรับราชการด้วย และพระองค์เองก็ทรงดำรงตำแหน่งผู้บังคับการกรมทหารมหาดเล็ก ครั้นเมื่อกรมทหารมหาดเล็ก เจริญขึ้นทรงพระราชดำริว่าเชื้อสายราชสกุลชั้น หม่อมเจ้า หม่อมราชวงศ์มีอยู่มากแต่มักไม่ได้รับการอบรม บางคนประพฤติเสเพลเป็นนักเลงหัวไม้ เมื่อเกิดถ้อยความก็ขึ้นชื่อว่าเชื้อเจ้านายไปรังแกผู้อื่น จึงโปรดให้หม่อมเจ้า หม่อมราชวงศ์ ซึ่งมีอายุสมควรจะฝึกหัดเข้าเป็นทหารมหาดเล็ก
ต่อมากรมพระยาดำรงราชานุภาพได้ดำรงตำแหน่งเป็นผู้บังคับการ กรมทหารมหาดเล็ก ได้ทรงดำริที่จะจัดตั้ง โรงเรียนขึ้นแห่งหนึ่งเพื่อฝึกหัดหม่อมเจ้า และหม่อมราชวงศ์โดยเฉพาะให้เป็นทหารมหาดเล็ก ทั้งนี้เนื่องจากฐานะ ทหารมหาดเล็กได้เสื่อมไปไม่เหมือนแต่ก่อน ประกอบกับสมัยนั้นราชการกระทรวงต่างๆ เปลี่ยนแปลงแบบแผนเป็น อย่างใหม่ เป็นที่นิยมของคนหนุ่มๆขึ้นมาก ไม่เหมือนสมัยก่อนซึ่งมีเพียงทหารมหาดเล็กอย่างเดียว ดังนั้นกรมพระยาดำรงราชานุภาพ จึงคิดว่าควรจะจัดตั้งโรงเรียนจะได้มีผู้สมัครเข้ามามาก กรมพระยาดำรงราชานุภาพจึงนำความเห็น ขึ้นกราบทูลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และได้รับความเห็นชอบด้วย พระองค์ดำรัสสั่งให้จัดตั้งโรงเรียน ตามที่คิดนั้น พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวรับจะทรงอุดหนุน ครั้นจะเลือกหาที่ตั้งโรงเรียนในโรงเรียน มหาดเล็กก็ไม่มีที่พอแก่การจัด จึงได้เลือกพระตำหนักสวนกุหลาบ ซึ่งตอนนั้นใช้เป็นคลังรุงรังรกอยู่ไม่เป็น ประโยชน์นัก จึงกราบทูลฯ ขอก็ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าพระราชทานพระบรมราชานุญาตให้จัดตั้ง โรงเรียนขึ้นในที่นั้น อาศัยเหตุนั้นจึงได้เรียกชื่อว่า “โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ” เมื่อ พ.ศ. 2425 เป็นต้น
โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบได้จัดทั้งการฝึกหัด อย่างทหาร และเรียนแบบสามัญเหมือนโรงเรียนทั้งปวงด้วย ต่อมากิจการงานของโรงเรียนเจริญก้าวหน้าขึ้นตามลำดับ มีหม่อมเจ้า หม่อมราชวงศ์และบุตรหลานของข้าราชการ สมัครเรียนมากขึ้นทุกทีจนเกินจำนวนตำแหน่งนายทหารมหาดเล็ก ฉะนั้น ณ จุดนี้เอง พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ก็ทรงตัดสินพระทัยว่า ถ้าหากเปลี่ยนให้เป็นโรงเรียนสำหรับข้าราชการทั่วไป จะเป็นประโยชน์แก่บ้านเมือง ยิ่งกว่าเป็นโรงเรียนสำหรับนายทหารมหาดเล็กกรม เดียว และได้เปลี่ยนฐานะนักเรียนจากทหารมาเป็นนักเรียนพลเรือน นอกจากนั้นพระองค์ก็ได้โปรดฯ ให้สร้างตึกยาวทางพระราชวังด้านใต้ใช้เป็นที่ เล่าเรียนและที่อยู่นักเรียนอีกหลังหนึ่งด้วย การตั้งโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ จึงนับว่าสำเร็จบริบูรณ์เมื่อปีระกา พ.ศ. 2427 นั่นเอง โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ จนกระทั่งเมื่อ พ.ศ. 2436 จึงขยายออกไปตั้งนอกพระบรมมหาราชวัง และจากเหตุนี้เองจึงเรียกชื่อเพียง “โรงเรียนสวนกุหลาบ” กับได้แยกเป็น 2 แห่ง คือ
โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายไทย
หลังจากออกย้ายจากพระบรมมหาราชวัง โรงเรียนสวนกุหลาบก็ได้เคลื่อนย้ายไปยังศาลา 4 หลัง ของวัดมหาธาตุด้านทิศเหนือเรียกว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบวัดมหาธาตุด้านทิศเหนือ” เพื่อรอการก่อสร้างโรงเรียนแห่งใหม่ ซึ่งในช่วงนี้มีโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายไทยอยู่ 2 ที่ ซึ่งอีกที่หนึ่งอยู่ที่โรงเรียนมหาดเล็กหลวงในพระบรมมหาราชวัง เรียกว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบไทยในโรงเรียนมหาดเล็กหลวง” ซึ่งโรงเรียนนี้คาดว่าเกิดจากการเคลื่อนย้ายไปยังวัดมหาธาตุนั้น เคลื่อนย้ายไปไม่หมด ต่อมากระทรวงธรรมการได้งบประมาณในการสร้างที่ว่าการกระทรวงใหม่ และกระทรวงต้องการให้โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ เป็นโรงเรียนสำหรับฝึกหัด ทดลองวิธีสอนและตำราเรียน จึงยกตึกหลังแรกใน 3 หลัง ให้เป็นโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ เรียกว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบวังหน้า” ซึ่งจริงๆ กระทรวงต้องการให้โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบทั้งฝ่ายไทย และฝ่ายอังกฤษมารวม กันที่นี่ แต่สถานที่คับแคบไป จึงนำมาเฉพาะโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายไทยเพียงฝ่ายเดียว
ต่อมาในปี พ.ศ. 2452 กระทรวงธรรมการได้ย้ายสถานที่ใหม่ ดังนั้นโรงเรียนสวนกุหลาบจึงต้องย้ายด้วย ซึ่งได้ย้ายไปอาศัยอยู่ ณ บริเวณศาลาวัดมหาธาตุด้านใต้เป็นการชั่วคราว จนกระทั่งย้ายมาอยู่ที่โรงเลี้ยงเด็กริมคลองมหานาค (“โรงเรียนสวนกุหลาบโรงเลี้ยงเด็กริมคลองมหานาค”) หลังจากโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายไทยได้ย้ายไปตามสถานที่ต่างๆ ถึง 5 แห่ง โรงเรียนสวนกุหลาบก็ได้กลับมารวมอีกครั้งที่ “ตึกแถวหลังยาววัดราชบูรณะ” โดยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรง พระกรุณาโปรดเกล้าฯพระราชทานพระบรมราชานุญาตให้กำหนดเป็นโรงเรียนชั้น อุดมศึกษาแล้วให้ชื่อว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย” และการรวมตัวครั้งนี้เป็นการรวม “สวนกุหลาบ” ทั้งหมด ซึ่งรวมทั้งโรงเรียนพระตำหนักสวน กุหลาบฝ่ายอังกฤษด้วย
โรงเรียน พระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายอังกฤษ
หลังจากโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบฝ่ายไทย ย้ายออกจากพระบรมหาราชวังไป แล้วแต่โรงเรียนพระตำหนัก สวนกุหลาบฝ่ายอังกฤษยังคงอยู่ในพระบรมหาราชวัง โดยย้ายจากที่เดิมมาอยู่ที่ ตึก 2 หลังริมพระที่นั่งสุทธัยสวรรค์ เรียกว่า “โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบริมพระที่นั่งสุทธัยสวรรค์” ต่อมาได้ย้ายไปตั้งอยู่ ณ วังพระองค์เจ้าภานุมาศ ซึ่งหมายถึง “วังหน้า” เดิมในสมัยรัชกาลที่ 4 เรียกว่า โรงเรียนสวนกุหลาบวังหน้า โดยอาศัยเก๋งจีน ที่เป็นฝีพระหัตถ์ของพระบาทสมเด็จพระปิ่นเกล้าเจ้าอยู่หัว เป็นที่สอน หลังจากอาศัยอยู่ที่นี่ช่วงหนึ่ง โรงเรียนของเราก็ได้ย้ายมาตั้งอยู่ที่สตรีสวนสุนันทาลัย (ปากคลองตลาด) เนื่องจากโรงเรียนนี้มนนักเรียนน้อยลงเรื่อยๆ จำต้องปรับปรุง จึงได้มีการพักการเรียนการสอนไว้ก่อน โรงเรียนสวนกุหลาบซึ่งยังไม่มีสถานที่แน่นอน จึงได้ย้ายมาเปิดการสอนเป็นชั่วคราว เรียกว่า โรงเรียนสวนกุหลาบอังกฤษสุนันทาลัย จนกระทั่งสมเด็จพระนางเจ้าพระบรมราชินีนาถ ได้มีหนังสือขอพระราชทานที่โรงเรียนสตรีสุนันทาลัย เพื่อปรับปรุงให้เป็น “โรงเรียนราชินี” โรงเรียนสวนกุหลาบอังกฤษสุนันทาลัย จึงได้ย้ายมารวมอยู่กับโรงเรียนเทพศิรินทร์ เพราะว่าโรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้มีการปรับปรุงซ่อมแซมโรงเรียนครั้งใหญ่ ซึ่งใช้งบประมาณในการสร้างโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบแห่งใหม่ โดยมีข้อตกลงในการ ก่อสร้าง “ตึกแม้นนฤมิตร์” ซึ่งเป็นตึกเรียนหลังใหม่ และให้ชื่อว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบตึกแม้นนฤมิตร์” ทั้งนี้โดยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้ามีพระบรม
ราชโองการให้กรมศึกษาธิการ เป็นผู้ดำเนินการทำสัญญาก่อสร้าง
ต่อมาได้มีการเปลี่ยนนามโรงเรียนสวนกุหลาบเป็นโรงเรียนเทพศิรินทร์แทนโดย อ้างถึงคำสั่งของปลัดทูลฉลองของกระทรวงธรรมการ แต่ไม่ปรากฏเหตุผลในการเปลี่ยนแปลงโรงเรียนสวนกุหลาบจึงย้ายมารวมกับ โรงเรียนประถมเทพศิรินทร์เรียกว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบอังกฤษเทพศิรินทร์”
ต่อมาการเดินทางอันยาวนานของ “สวนกุหลาบ” จึงได้สิ้นสุดลงเมื่อปี พ.ศ. 2454 โดยโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบก็ได้รวมกับฝ่ายไทย และได้แหล่งที่พำนักถาวร พร้อมกับนามว่า “โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย” ถึงตรงนี้ โรงเรียนสวนกุหลาบทั้งสองฝ่ายก็ได้มารวมกันอีกครั้ง โดยอยู่ในพื้นที่ของวัดราชบูรณะ และพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงให้สร้างตึกยาวขึ้นเพื่อดำเนิน การสอน การที่พระองค์ทรงพระราชทานพระบรมราชานุญาต ให้สร้างตึกยาวนี้ทรงมอบให้กรมโยธาธิการเป็นผู้ออกแบบโดยใช้
งบประมาณของวัด ราชบูรณะ ซึ่งในเวลานั้นเงินสร้างตึกให้ชาวบ้านเช่าโดยเปลี่ยนเป็นให้โรงเรียนเช่า เพื่อใช้เป็นโรงเรียนแผนใหม่ ทั้งนี้ด้วยความคิดของเจ้าพระยาเสด็จสุรินทร์ทราธิบดีศิษย์เก่าเลขประจำตัว หมายเลข 2 ของโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบวิทยาลัย ซึ่งได้เป็นเสนาบดี กระทรวงธรรมการในขณะนั้น จึงได้เกิดตึกยาวรวมกับนักเรียนสวนกุหลาบจากที่ต่างๆ และในปี พ.ศ. 2453 พระบาท สมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จมาทอดพระเนตรการก่อสร้างด้วยพระองค์ เองก่อนสวรรคตในปี พ.ศ. 2453 นั่น เอง พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าทรงเป็นผู้ก่อกำเนิดโรงเรียนนี้โดยแท้ นับเป็นมหากรุณาธิคุณแก่ทวยราษฎร์อย่างล้นเกล้าฯ หาที่สุดมิได้